4.8 KB · ⇊ 2 parts · ⤓ Micron 4.8 KB · ⤓ HTML 20.3 KB

top

I mwcqlattoni sono mwcgcomposti chimici la cui struttura è costituita da un mwcwestere ciclico all'interno della stessa molecola. Più in dettaglio, sono ottenuti tramite mwdacondensazione quando un mwdqgruppo funzionale mwdgidrossile (alcolico) e uno mwdwcarbossilico, entrambi presenti nella medesima molecola, reagiscono fra loro, chiudendosi ad anello.

Ad esempio, nel caso del mweqγ-butirrolattone

mwfa

Nel prefisso dei nomi dei diversi lattoni viene riportata la lettera greca del carbonio che recava il gruppo alcolico che si è condensato con il gruppo carbossilico. In particolare l'α-lattone deriva dalla condensazione dell'acido α-idrossiacetico (glicolico) mwga HO − − CH 2 − − CO − − OH {\displaystyle {\ce {HO-CH2-CO-OH}}} ed è il più piccolo anello possibile (tre unità, compreso il ponte a ossigeno: l'idrossile del gruppo carbossilico mwgq − − CO − − OH {\displaystyle {\ce {-CO-OH}}} si condensa con l'idrossile sul carbonio α, e il ponte a ossigeno risultante fornisce il terzo vertice dell'anello); anelli con un numero maggiore di atomi di carbonio sono i β-lattoni (anello a 4 unità), γ-lattoni (anello a 5 unità), δ-lattoni (anello a 6 unità), ε-lattoni (anello a 7 unità), e così via.

Alcuni esempi di lattoni sono rappresentati da: γ-butirrolattone (comunemente usato come solvente/mwgwprecursore chimico), ε-caprolattone (unità mwhamonomerica per mwhqpolimeri), D-Glucono-δ-lattone e il mwhgglucuronolattone (mwhwadditivo alimentare).

I mwiqmacrolidi sono lattoni macrociclici utilizzati come mwigantibiotici, grazie alla loro proprietà di inibire la mwiwsintesi proteica nei mwjabatteri. Appartengono a questa classe di farmaci composti quali l'mwjqeritromicina, la mwjgclaritromicina e l'mwjwazitromicina.

Un altro lattone usato in terapia è la pilocarpina in soluzione oftalmica o gel. È un agonista muscarinico che agisce nel risolvere il glaucoma. I lattoni si idrolizzano facilmente, ecco perché le soluzioni oftalmiche devono essere usate entro due settimane dall'apertura.

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

• mwmgPatulina

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Lattoni

• mwnw(EN) IUPAC Gold Book, "lactones", su goldbook.iupac.org.